クエンティン・タランティーノのハリウッドでのワンス・アポン・ア・タイムは、その印象的なキャストを再び強化し、ダミアン・ルイス、ダコタ・ファニング、エミール・ハーシュ、そして多くの俳優を加えました。タランティーノの新しい映画は、パルプフィクションに似た雰囲気を持っていると監督自身によって説明されています。1969年にロサンゼルスを舞台とするこの映画は、チャールズマンソン殺害事件を、レオナルドディカプリオとブラッドピットが演じたハリウッドウォッシュアウトのペアを中心とした全体のタペストリーに組み込んだものです。
タランティーノはディカプリオとピットを彼の中心人物として搭載し、最近数ヶ月を費やして、マーゴットロビーをシャロンテイト（女優で有名なマンソンファミリー殺害の犠牲者）として追加するなど、キャストを肉付けしました。この映画では最近、ティモシーオリファントが非公開の役割で追加され、バートレイノルズがマンソンとその家族が住む悪名高いスパーン牧場の所有者であるジョージスパーンとして追加されました。タランティーノの常連であるカートラッセル、ティムロス、マイケルマドセンもこの映画で確認されていますが、キャスティングリストはこれで終わりではありません。
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締め切りは、ハリウッドのワンスアポンタイムがハリウッドで合計7人の新しい俳優をキャストしたことを報告します：ダミアンルイス、ダコタファニング、エミールハーシュ、およびルークペリーは、クリフトンコリンズジュニア、キースジェファーソン、ニコラス・ハモンド。
新しく追加された2人のキャストメンバー（バートレイノルズやマーゴットロビーなど）が、チャールズマンソンストーリーに関わる実在の人物を演じます。ダコタファニングは新しいパーツの中で最大のものとなり、有名なマンソンファミリーのメンバー、リネット「スクイーキー」フロムを演じます。彼らは、数年後、ジェラルドフォード米大統領を暗殺しようと試みます。エミール・ハーシュは、シャロン・テイト殺害の夜に他の犠牲者の中にいた有名なLAヘアスタイリストのジェイ・セブリングを演じます。セブリングは後に古典映画シャンプーでウォーレン・ビーティのキャラクターを刺激します。
ダミアン・ルイスはまた、実在のキャラクター、有名な映画スター、スティーブ・マックイーンを演じます。一方、ニコラスハモンドは、映画監督のサムワナメーカーを演じます。キャストを締めくくるのは、スコッティランサーとしてのルークペリー、エルネストザメキシカンヴァケロとしてのクリフトンコリンズジュニア、ランド海賊キースとしてのキースジェファーソンです。
俳優とキャラクターのリストは、タランティーノの映画をさらにワイルドなミックスのように見せているだけです。特に、まだキャストされていない潜在的に重要な2つのキャラクター、Charles MansonとRoman Polanskiがあります。シャロン・テイトの映画監督夫であり、後にそれ自体が非常に物議を醸す人物であるポランスキーがタランティーノの映画に登場し、タランティーノがその役を演じるポーランドの俳優を探していると以前に報告された。マンソン自身がどれだけ映画に登場するかはまだわかっていません。 ハリウッドのかつての時代は ソニーピクチャーズによって制作されており、タランティーノとウェインスタインカンパニーとの分裂後の入札戦争後に映画の権利を獲得しました。