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世代交代の話題に焦点を当てたマッドメンは、今シーズンの取り組みを主に若者の楽観主義と、若者が世界で自分の場所を探し求めて獲得するという揺るぎない願望に集中しています。ミーガン（ジェシカパレ）とマイケルギンズバーグ（ベンフェルドマン）は、どちらかと言えば比較的早い段階で成功を収めているため、確かにこの概念のポスターの子供でした。しかし、1つの質問が世代間のギャップに及んでいます。それは次のとおりです。そこに身を置き、挫折と幻滅だけを見つける多くの人の何ですか？どの時点で疲れ果ててしまうのが早すぎますか。失敗がいつタオルを投げることを正当化するのでしょうか。
マッドメンは常に、「ノー」という言葉が実行可能な選択肢ではない、成功を後押しする人々に関するプログラムでした。失敗は彼らにとって容易ではなく、そしてそれが当たると、それは強く当たる。ドン（ジョンハム）は、彼がなんとか勝利に変身した差し迫った拒絶の状況に直面していることに気づき、何度も何度もそれを見てきました。彼は勝利者であるだけでなく、崇拝の対象でもあります。同じように。しかし、今シーズンは少し変化がありました。ドンは成功の追求から離れ、自分が達成したことに満足しているようです。彼は最も快適な場所、運転席から離れました。そして、ペギー（エリザベスモス）をライバル代理店に負けた後、ドンは再び光を見始めています。
ドンが本当に最初からやり直す準備をしているとき-パートナーがジョアン（クリスティーナヘンドリックス）をひっくり返すように仕向けたジャガーの絞首刑追求のようなものではなく、彼が望むものを得る方法を知っている男の冷酷な決意-決意Lane Pryce（Jared Harris）の悲惨な失敗によって更新が満たされました。考えてみると、「シグナル30」のイベント後、感情的に問題のあるパーティーはピートキャンベル（ヴィンセントカーザイザー）であるという懸念が表明されました-特に彼が特に謙虚な殴打に会った後-レーンは縁。
税務上の問題をカバーするために信用枠を取り、それをクリスマスのボーナスに使用する余剰としてマスクしたため、レーンの欺瞞は最終的には短命でした。キャンセルされた小切手のキャンセルについてバートクーパー（ロバートモース）が直面したとき、ドンはクーパーに再度非難されたにもかかわらず、クールにプレーします。彼はレーンにクリーンになる機会を与え、レーンがそうするとき、彼に辞任を要求する義務がある。レーンの反応、強制的な後悔と正直な憤りが混じり合って、シーズン初演以来の彼のどちらかといえば焦点を絞っていない態度と相まって、次の段階に向けての準備が整います。
妻のレベッカ（エンベスダヴィッツ）が彼の最近の成功を祝福するために新しいジャガーを購入した後、完全に破滅に直面し、レーンのトラブルは一見複雑になりました。少し先のとがった皮肉で、彼の人生を終わらせようとする彼の最初の試みは、悪名高い信頼性の低いジャガーの開始の失敗によって行き詰まりました。思いとどまり、レーンはオフィスに向かい、ドンが要求した辞任の手紙を書き留め、首を吊るします。それは間違いなくスターリングクーパードレイパープライスを生き返らせるために最も危険を冒した男の悲劇的な終わりです。レーンの死のショックはそれ自身の必然性によって測定されますが、それは状況の感情的な影響を薄めることには何もしません。物事は見上げていました。彼は賢明な者がいない金銭の込み合いから自分自身を信じていた、SCDPは、最初に自動車会社を買収する最初の試みを失敗させた後、ジャガーを上陸させることに成功し、彼は最近、かなり権威のある任命を与えられました。しかし、グレン（Martin Holden Weiner）を言い換えると、「あなたが幸せだと思うものはすべてがらくたに変わります」。
一部の人にとって、その実現は彼らが最も快適な場所に戻ることを意味します。先に述べたように、ドンにとっては、それは強気で強引であり、SCDPが追求する事業がないと信じることを彼に許可した会社を追っています。
ドンとロジャー（ジョンスラッテリー）は、ダウケミカルの上陸を期待して、エドバクスター（レイワイズ）と面会します。ダウを上陸させようとするのは古き良きドレイパーであり、ケン（アーロンステイトン）が義理の父親のビジネスを引き継ぐことに問題を抱え続けている場合、ケン（アーロンステイトン）を解雇する恐れがあります。（ケンは問題を抱えていないことが判明、彼はピート・キャンベルが取引の近くにいることを受け入れないだけです。）しかし、他の人にとっては、反対の証拠はすべてあるものの、彼らは彼らが最も望んだもののために行くことに伴う現実を受け入れます。
サリー（キールナン・シプカ）に関しては、それは子供であるということから、ますます自立する若い女性のそれへのシフトです。ベティ（January Jones）とヘンリー（Christopher Stanley）とのスキー旅行の邪魔をしたサリーは、自分の時間をメーガンと過ごし、大人になったと感じました。ミーガンの友達。マンハッタンで一人で時間の食欲をそそる見通しに直面して、サリーは彼女に会うために数時間旅行にグレンをカホレスします。ふたりは博物館に向かい、会話は最終的にセックスの可能性に向かいます。すぐに、サリーは母親が言うように「女性になります」、そしてこれの見通しは彼女が最近避けた女性に彼女を送り返します。 「家」に戻る道を見つけるためにサリーを送ります、シリーズの多くは戻ることができない場所。
マッドメンは死の概念を十分に扱ってきましたが、シーズン1で彼の異母兄弟のアダムホイットマン（ジェイポールソン）の首吊り自殺以来、それは一人（ドン）の行動に直接関連していません。そのような出来事の後、ドンがグレンの責任を取り、若者に悲観的になるのは早すぎると伝え、家に連れ帰って数時間運転して、ステップを踏むことは当然のことです。運転席から出て、グレンが望んでいたものを手に入れました。
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マッドメンはシーズン5をAMCで午後10時の「ファントム」で終了します。以下のエピソードをご覧ください。